Topochemical polymerization of macrocyclic diacetylene with a naphthalene moiety for a tubular-shaped polydiacetylene chromophore
초록
관 모양 발색단은 화학 및 재료 과학에서 큰 잠재력을 지닌다. 위상화학적 중합을 통해 공유 결합으로 연결된 유기 나노튜브(ONT)에 접근하기 위해 나프탈렌을 포함하는 거대고리 다이아세틸렌(MCDA-Naph)을 합성하였다. 단결정 X선 분석 결과, MCDA-Naph는 유리한 분자 배향을 갖는 원하는 관 모양 배열을 채택함이 밝혀졌다. 분자 수준으로 적층된 MCDA-Naph에 자외선을 조사하자 1,4-첨가 중합이 일어나 공액 엔-인(ene-yne) 발색단이 생성되었다. 밀도범함수이론(DFT)은 관 모양 폴리다이아세틸렌 나노튜브에 대한 증거를 제공하였다.
Original abstract (English)
Tubular-shaped chromophores have great potential in chemical and material sciences. A naphthalene-containing macrocyclic diacetylene (MCDA-Naph) was synthesized to access covalently linked organic nanotubes (ONTs) through topochemical polymerization. Single-crystal X-ray analysis revealed that MCDA-Naph adopts the desired tubular array with favorable molecular orientation. UV irradiation of the molecularly stacked MCDA-Naph resulted in 1,4-addition polymerization and the generation of conjugated ene-yne chromophores. Density functional theory (DFT) provided evidence for tubular polydiacetylene nanotubes.