Beyond Woodward-Fieser Rules: Design Principles of Property-Oriented Chromophores Based on Explainable Deep Learning Optical Spectroscopy
초록
분자의 구조-물성 관계를 충분히 이해하는 것은 원하는 물성을 갖는 새로운 분자를 개발하는 데 중요하다. 딥러닝 광분광법(DLOS)은 유기 발색단의 광학적·광물리적 물성을 예측하는 데 성공적으로 적용되어 왔지만, 특정 작용기와 용매가 광학 물성에 어떻게 영향을 미치는지는 명확히 이해되지 않았다. 여기서 우리는 통합 기울기(integrated gradients) 방법을 DLOS에 적용하여 설명 가능한 DLOS 기법을 도입하였다. 통합 기울기 방법을 통해 우리는 흡수 파장과 대역폭, 흡광 계수, 방출 파장과 대역폭, 광발광 양자 수율, 수명을 포함한 광학 물성에 작용기가 얼마나 기여하는지를 나타내는 기여도(attribution)를 얻을 수 있다. 54개 작용기와 9개 용매 분자가 일곱 가지 광학 물성에 대해 갖는 기여도를 정량화하였으며, 이는 우드워드-피저(Woodward-Fieser) 규칙처럼 발색단의 광학 물성을 추정하는 데 사용할 수 있다. 흡수 파장에만 적용되는 우드워드-피저 규칙과 달리, 이 연구에서 얻은 기여도는 일곱 가지 광학 물성 모두를 추정하는 데 적용할 수 있어 우드워드-피저 규칙을 크게 확장한다. 또한 우리는 이 기여도를 분자 설계와 분자의 광학 물성 조절에 활용하는 전략을 보였다. 기여도를 이용한 분자 구조 설계는 최적 분자의 개발에 혁신을 가져올 수 있다.
Original abstract (English)
An adequate understanding of molecular structure-property relationships is important for developing new molecules with desired properties. Although deep learning optical spectroscopy (DLOS) has been successfully applied to predict the optical and photophysical properties of organic chromophores, how specific functional groups and solvents affect the optical properties is not clearly understood. Here, we employed an explainable DLOS method by applying the integrated gradients method to DLOS. The integrated gradients method allows us to obtain attributions, indicating how much the functional group contributes to the optical properties including the absorption wavelength and bandwidth, extinction coefficients, emission wavelength and bandwidth, photoluminescence quantum yield, and lifetime. The attributions of 54 functional groups and 9 solvent molecules to seven optical properties are quantified and can be used to estimate the optical properties of chromophores as in the Woodward-Fieser rule. Unlike the Woodward-Fieser rule for only the absorption wavelength, the attributions obtained in this work can be applied to estimate all seven optical properties, which makes a significant extension of the Woodward-Fieser rules. In addition, we demonstrated a strategy for utilizing the attributions in the design of molecules and in tuning the optical properties of the molecules. The design of molecular structures using attributions can revolutionize the development of optimal molecules.