A new visible light triggered Arrhenius photobase and its photo-induced reactions
초록
아레니우스 광염기(Arrhenius photobase)는 들뜬상태 수산화 이온 해리(ESHID), 광유도 pOH 점프 실험, 염기 촉매 반응에 활용될 잠재력이 있다. 그러나 지금까지 연구된 아레니우스 광염기는 자외선으로 들뜨게 해야 하고 양성자성 용매에서만 ESHID 반응을 일으킨다. 이러한 특성은 여러 연구 분야에서의 응용에 단점이 되어 왔다. 이 연구에서 우리는 가시광선 여기로 ESHID 반응이 쉽게 유발되는 새로운 아레니우스 광염기(NO2-Acr-OH)를 설계하고 합성하였다. 기존에 연구된 아레니우스 광염기와 달리 NO2-Acr-OH는 양성자성 용매뿐 아니라 극성 비양성자성 용매에서도 ESHID 반응을 일으킨다. NO2-Acr-OH의 용매 의존적 광유도 반응을 시간 분해 형광 분광법으로 종합적으로 조사하였다. 큰 ΔpKb 값을 갖는 아크리디놀(acridinol) 기반의 가시광선 유발 아레니우스 광염기에 대한 분자 설계를 제안한다.
Original abstract (English)
Arrhenius photobases are of potential use for excited-state hydroxide ion dissociation (ESHID), photo-induced pOH jump experiments, and base-catalyzed reactions. However, previously studied Arrhenius photobases have to be excited by UV light and undergo ESHID reactions only in protic solvents. These characteristics have become a disadvantage to their application in many fields of research. In this work, we have designed and synthesized a new Arrhenius photobase (NO2-Acr-OH), the ESHID reaction of which is readily triggered by visible light excitation. In contrast to previously studied Arrhenius photobases, NO2-Acr-OH undergoes ESHID reactions in protic solvents as well as in polar aprotic solvents. Solvent-dependent photo-induced reactions of NO2-Acr-OH are comprehensively studied by time-resolved fluorescence spectroscopy. Molecular designs for visible-light-triggered acridinol-based Arrhenius photobases with a large ΔpKb value are proposed.